A 14 de agosto de 1385 enfrentou as tropas castelhanas numa Batalha que, apesar de Real, ficará para sempre conhecida como a Batalha de Aljubarrota, onde, com a sua destreza e o génio militar do seu Condestável do Reino, D. Nuno Álvares Pereira, levou a melhor sobre as tropas inimigas que eram em muito maior número que as suas.
Para comemorar esta vitória e cumprir a promessa que tinha feito à Virgem, mandou erigir o Mosteiro de Santa Maria da Vitória, na Batalha, e doou-o à Ordem de S. Domingos.
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